Guadalajara y su provincia ocupan por su situación geográfica y por su historia un lugar destacado en la evolución artística española. Zona fronteriza y de cruce, tanto respecto de Aragón como hacia el Norte y el Sur, supone un centro de irradiación artística favorecida por la vitalidad de la diócesis de Sigüenza y de la Casa de Mendoza. Ya en el periodo prehistórico dan testimonio de ello los yacimientos arqueológicos de la cueva de los Casares, en Riba de Saelices, y la cueva de la Hoz, en Santa María del Espino.
En la iniciación de la Edad Media las ruinas del Cerro de la Oliva, en Zorita de los Canes, pertenecientes a la ciudad visigoda de Recópolis, fundada por Leovigildo, constituyen una buena prueba de la importancia de esta comarca en este momento de la historia alcarreña, aún no suficientemente investigado. Camino de penetración hacia la Meseta superior, en la Edad Media se hicieron importantes y magníficas construcciones militares de las que todavía quedan abundantes vestigios. Baste recordar los restos califales subsistentes en el puente sobre el Henares, en la ciudad de Guadalajara, y la belleza e importancia de los castillos de Atienza, Zorita de los Canes, Torija y Palazuelos, así como los restos de murallas y torreones en la propia ciudad de Guadalajara, en Molina de Aragón y en Sigüenza.
La arquitectura religiosa medieval se halla representada en los más diversos estilos: desde los numerosos ejemplos de la arquitectura románica popular, a los monasterios, como los de Buenafuente y Córcoles, e iglesias mudéjares, como la de S. María de la Fuente en Guadalajara Dentro de este periodo tienen particular importancia las construcciones góticas, tanto en arquitectura, como en las demás artes. En este aspecto, las obras conservadas en la catedral de Sigüenza son de una importancia fundamental para el arte castellano, destacando especialmente la escultura funeraria. En este género, la sepultura de D. Martín Vázquez de Arce, el Doncel de Sigüenza, es particularmente representativa. Asimismo, en la arquitectura, es preciso señalar la importancia del Palacio del Infantado de Guadalajara, obra de Juan Guas , una de las obras más representativas del estilo hispano-flamenco.
El florecimiento de Guadalajara y su comarca, en la segunda chitad del s. XV, tiene su culminación en el XVI, merced a la familia Mendoza , iniciadora del Renacimiento en España. Al mismo tiempo que la catedral de Sigüenza se cubre de esculturas y retablos del nuevo estilo, el Palacio del Infantado en Guadalajara, el de Cogolludo, el monasterio de Lupiana, las construcciones de Mondéjar y el conjunto artístico de Pastrana (cuya colegiata guarda un rico museo en el que destaca la colección de tapices de Alfonso V de Portugal, tejidos en Bruselas sobre cartones de Nuno Goncalves; v.), son testimonios conservados de la calidad de este Renacimiento alcarreño, que rivaliza con el toledano. E incluso se inicia un estilo de corto desarrollo, en el que se intentan fundir las formas y técnicas mudéjares y renacentistas, y que tiene en la capilla de los Urbina, en Guadalajara, su obra más característica. Aunque son escasas las esculturas y pinturas conservadas de la segunda mitad del s. XVI, se puede vislumbrar el alcance de la labor de Bautista Vázquez, que muestra la vitalidad de la escuela. En este periodo renacentista, Lorenzo Vázquez y Cristóbal y Lorenzo de Adonza son los artistas más representativos.
En el barroco, se pueden citar ejemplos arquitectónicos notables, como la cripta de S. Francisco de Guadalajara, hecha a imitación de El Escorial, así como la reedificación y construcción de numerosas iglesias conventuales, que, sin embargo, no llegan a constituir un grupo homogéneo; en pintura destaca Juan Bautista Mayno , de Pastrana, pintor de cámara y, en música, los hermanos Sebastián y Diego Durón, de Brihuega, maestros inigualables de la polifonía barroca.
